Forskjell mellom hyperkonjugering og resonans | Hyperkonjugering vs Resonans

Anonim

Hovedforskjell - Hyperkonjugasjon vs Resonans

Hyperkonjugering og resonans kan stabilisere polyatomiske molekyler eller ioner på to forskjellige måter. Kravene til disse to prosessene er forskjellige. Hvis et molekyl kan ha mer enn en resonansstruktur, har molekylet resonansstabilisasjonen. Men hyperkonjugering oppstår i nærvær av en σ-binding med et tilstøtende tomt eller delvis fylt p-orbitalt eller et π-orbitalt. Dette er nøkkelforskjellen Hyperkonjugering og resonans

Hva er hyperkonjugering?

Samspillet mellom elektroner i en a-binding (generelt C-H eller C-C-bindinger) med et tilstøtende tomt eller delvis fylt p-orbitalt eller et π-orbitalt, resulterer i et utvidet molekylært orbital ved å øke stabiliteten til systemet. Denne stabiliseringsinteraksjonen kalles "hyperkonjugering. I henhold til valensbindingsteorien beskrives denne interaksjonen som "dobbeltbinding uten bindingsresonans".

Schreiner Hyperkonjugering

Hva er Resonans?

Resonans er metoden for å beskrive delokaliserte elektroner i et molekyl eller polyatomisk ion når det kan ha mer enn en Lewis-struktur for å uttrykke bindingsmønsteret. Flere bidragende strukturer kan brukes til å representere disse delokaliserte elektroner i et molekyl eller en ion, og disse strukturer kalles resonansstrukturer . Alle de bidragende strukturer kan illustreres ved bruk av en Lewis-struktur med et tellbart antall kovalente bindinger ved å distribuere elektronparet mellom to atomer i bindingen. Siden flere Lewis strukturer kan brukes til å representere den molekylære strukturen. Den faktiske molekylære strukturen er et mellomprodukt av alle de mulige Lewis-strukturer. Det kalles en resonanshybrid . Alle de bidragende strukturene har kjernene i samme posisjon, men fordelingen av elektroner kan være forskjellig.

Fenolresonans

Hva er forskjellen mellom hyperkonjugering og resonans?

Kjennetegn ved hyperkonjugering og resonans

Hyperkonjugering

  • Hyperkonjugering påvirker bindelengden, og det resulterer i forkortelse av sigma-bindinger (σ-bindinger).
- diff Artikkel Midt før tabell ->
Molekyl C-C bindelengde Årsak
1, 3-Butadien 1. 46 A Normal konjugasjon mellom to alkenyldeler.
Metylacetylen en.46 A Hyperkonjugering mellom alkyl- og alkynyldelene
Metan 1. 54 A Det er et mettet hydrokarbon uten hyperkonjugering
  • Molekyler med hyperkonjugering har høyere verdier for varmen til dannelse i forhold til summen av deres bindingsenergier. Men varmen av hydrogenering per dobbeltbinding er mindre enn den for i etylen.
  • Stabiliteten av karbokasjoner varierer avhengig av antall C-H bindinger festet til det positivt ladede karbonatomet. Hyperkonjugeringsstabiliseringen er større når mange C-H-bindinger er festet.

(CH 3 ) 3 C + > (CH 3 ) 2 CH + (CH 3 ) CH 2 + > CH 3 + Relativ hyperkonjugeringsstyrke er avhengig av isotoptype hydrogen. Hydrogen har en større styrke sammenlignet med Deuterium (D) og Tritium (T). Tritium har minst evne til å vise hyperkonjugering blant dem. Energien som kreves for å bryte C-T-bindingen> C-D-bindingen> C-H-bindingen, og dette gjør det lettere for H å hyperkonjugere. Resonans Flere Lewis strukturer kan brukes til å representere strukturen, men den faktiske strukturen er et mellomliggende av disse bidragende strukturer, og det representeres av en resonanshybrid. Resonansstrukturer er ikke isomerer. Disse resonansstrukturer er forskjellig bare i posisjonen av elektroner, men ikke i posisjonen av kjerner. Hver Lewis-struktur har et like antall valens og upparerte elektroner, og dette fører til at det er samme ladning i hver struktur.

  • Den faktiske strukturen har en lavere total potensiell energi i forhold til den estimerte verdien av de bidragende strukturer. Derfor gir molekyler / ioner som har en resonanshybrid en ekstra stabilisering til det respektive molekyl / ion.

Referanser:

  • "Hva er hyperkonjugering? "- Institutt for kjemi, University of Calgary
  • Hyperkonjugering - Wikipedia. org
  • "Kapittel 4: Alkoholer og Alkyl Halider" - Institutt for kjemi, University of Calgary
  • "Hyperkonjugering" - TutorVista. com
Image Courtesy: "Phenol resonance" Av Smallman12q - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia "Schreiner Hyperconjugation" Av Chem540grp7f08 - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia